故事发生在位于东京郊外的私立八光学园之中，这所学校致力于培养高贵纯洁的千金大小姐并因此远近闻名。然而，令众人都无法相信的是，自2011年4月起，这所从未被男子所踏足过的圣殿，竟然开始招收男生，而以藤野清志（中川大志 饰）为首的五个男生成为了这所学校历史上的首批男子学员。 在诸葛岳人（柄本时生 饰）、若本真吾（矢野圣人 饰）、安德烈（坂本祐介 饰）和根津让二（宫城大树 饰）的怂恿之下，藤野清志决定和他们一同去偷窥女澡堂，然而很快就落网的四人当然遭受到了来自于校园内部神秘组织“里学生会”的惩罚。他们被监禁在“监狱”之中，每日都要受到会长栗园万里（山崎紘菜 饰）等学生会骨干的“折磨”和“蹂躏”。
恋爱旗标、友情旗标、胜利旗标及死亡旗标──“旗标（flag）”，那是人生歧路上重要的选项。自从某事件後，少年‧旗立飒太能够在他人头上看到“旗标”。转学进入都内首屈一指的名门学校“私立旗谷学园”的他，因为看得到“旗标”的缘故，一直跟他人保持距离……然而身边不知为何却美少女成群，热闹非凡！她（含性别疑似“她”者）们五人听说男生宿舍只有他一个人，竟然提议要和他一起住！他看到的“旗标”究竟意味着什么？另一方面，一男五美少女住在同一个屋檐下的团体生活又会有什么发展？
