中学で失恋100回を達成した愛城恋太郎は、中学で失恋100回を達成した愛城恋太郎は、高校でこそ彼女を！と願い訪れた神社で、現れた恋の神様から「高校で出会う運命の人は100人いる」と告げられる。しかし神様いわく、運命の人と出会った人間は、その相手と愛し合って幸せになれなければ死んでしまうという……。次々に待ち受ける運命の人との出会い──どうする恋太郎？どうなる100人の彼女！？
カントー帰還！待望の新章がスタート！！ イッシュ地方からカントー地方へ戻るサトシたちが、デコロラ諸島で大冒険！ スピアーに追いかけられて、巨大クイタランに追いかけられて… えぇっ！？ミジュマルとお別れ！？ さらに！みんなオーベムになっちゃった！？さらにさらに！幻のポケモンにも遭遇！？ まさか！？アイリスとサトシが絶交！？それをニヤリと見つめるロケット団…！ 笑い！涙！お宝あり！？様々な島を巡る船旅に、いざ出発！！
